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Las ferias en Puebla de Alcocer se remontan al año 1326 donde Alfonso XI, rey de Castilla, concedió a Puebla de Alcocer la autorización de dos ferias anuales, una en tiempo de Cuaresma y la segunda a partir del día de San Martín, de 15 días de duración cada una. El objetivo era repoblar Puebla de Alcocer y que el territorio se diera a conocer.
La Feria de Mayo como tal, fue inaugurada en Puebla de Alcocer el año 1.910 y por aquel entonces se celebraba los días 4, 5 y 6. En su origen se vendían animales, se montaban casetas y atracciones en la Plaza de España, se disfrutaba de una orquesta por la noche y se presenciaban festejos taurinos. Esta tradición siguió viva hasta el año 1991.
En mayo de 2014, la feria se volvió a recuperar, obteniendo un gran éxito de asistencia y convirtiéndose de nuevo en una feria de referencia en toda La Siberia, esta vez con un carácter más comercial y agroganadero.